Waylon wil net zolang meedoen aan het Songfestival tot hij wint. In 2005 deed hij een eerste poging met zijn deelname aan het Nationaal Songfestival. De zanger zong samen met Rachel Kramer Leven als een beest. Hij strandde echter snel: in de voorronde van het Nationaal Songfestival kwam hij niet verder dan een vierde plek. Alleen de eerste drie gingen door naar de finale.

https://www.youtube.com/watch?v=7FciBQt4UmI

The Voice
In 2016 is er een kort weerzien met Rachel. Waylon, jurylid in The Voice, drukt niet voor het optreden van Rachel.

In 2014 werd Waylon tweede op het Eurovisie Songfestival. Samen met Ilse DeLange stond hij op het podium. The Common Linnets werden tweede met Calm after the storm.